A ideia aqui é um script que sempre que o usuário fizer seu logon vai verificar o sistema operacional e, se for a versão descrita no script, irá exibir uma tela para o usuário chamar o suporte e atualizar esse Windows. Para isso crie uma GPO onde estão e coloque o seguindo script de logon (altere as partes em cinza, conforme sua realidade):

Dim strComputer, objWMIService, colItems, SupportURL, WindowsVersion
strComputer = "." 
SupportURL = "https://suporte.suaempresa.com"
WindowsVersion = "Windows 7"
Set objWMIService = GetObject("winmgmts:\\" & strComputer & "\root\CIMV2") 
Set colItems = objWMIService.ExecQuery("SELECT * FROM Win32_OperatingSystem",,48)
For Each objItem in colItems 
	If InStr(objItem.Name, WindowsVersion) > 0 Then
		dim answer
		answer=MsgBox("Essa é uma mensagem automática da equipe da TI!" & vbcrlf &""& vbcrlf &_
		"Seu computador possuí o "&WindowsVersion&" e essa versão não terá mais suporte a partir de 2020" & vbcrlf &"" & vbcrlf &_
		"Se você ainda não quer solicitar o upgrade do seu Windows, clique em CANCELAR" & vbcrlf &"" & vbcrlf &_
		"Caso não haja impedimento, clique em OK para abrir um chamado para este computador ser atualizado" _
		,17,"Seu Windows irá EXPIRAR")
		If answer = vbOK Then
			Dim WscriptShell
			Set WscriptShell = CreateObject("WScript.Shell")
			WscriptSchell.Run SupportURL, 9
		Else
			MsgBox"Você cancelou o aviso, você continuará recebendo essa notificação toda vez que ligar o computador",48,"Script CANCELADO"
		End If
	End If
Next

Caso queira mudar um pouco a caixa de mensagem, utilize a sintaxe MsgBox(prompt[,buttons][,title][,helpfile,context]) sendo (você pode somar os IDs de tipos diferentes para juntar opções):

IDO que faz
0Opção padrão (com botão apenas de OK e o primeiro botão será o padrão)
1Botão: OK e Cancel
2Botão: Abort, Retry e Ignore
3Botão: Yes, No e Cancel
4Botão: Yes e No
5Botão: Retry e Cancel
16Ícone: Critical
32Ícone: Warning Query
48Ícone: Warning Message
64Ícone: Information Message
256Botão padrão: O segundo botão será o padrão
521Botão padrão: O terceiro botão será o padrão
768Botão padrão: O quarto botão será o padrão

Mais Informações

Esperamos ter ajudado da melhor forma possível e estaremos sempre a disposição para mais informações.

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